Стесняюсь девушек...

Хочется сказать, что одному из вас придется перестать стесняться, и если уж вы обратились за помощью психолога, то желательно чтобы это были вы. Ведь как бы там ни было, психолог может помочь лишь тому, кто сам этого желает и обращается за помощью. Это первый шаг, и значит он берет на себя ответственность и от того становится уже менее стеснительным.
Еще одно наблюдение состоит в том, что в подобном вашему молодом возрасте, мы все еще не избавились от определенных стереотипов, присущих еще более раннему возрасту. Вы, и многие об этом говорят. Это и создает определенные трудности. Вы утверждаете, что долго знаете эту девушку, потому и стесняетесь. Потому что думаете, что она стесняется вас так же, как вы ее. Проще говоря, вы меряете по себе. Это может быть правдой (то, что она тоже стесняется), а может быть и нет.
В любом случае, этим делу не помочь. Конечно, в вашем возрасте вашу проблему могут помочь решить или обойти просто гармоны, или влечение. Это, так сказать, природа предоставляет нам подобный компромис.
В более старшем возрасте, когда опыт уже не отбросишь, приходится включать мозги.
Поэтому, легче идти по первому пути, но если вы хотите по второму, то попытайтесь представить, что вы ее (эту девушку) просто не знаете, и не были с ней знакомы (у вас нет никаких перед ней обязательств и следовательно, - вины). Просто она вам понравилась и вы ее хотите узнать. Спрашивайте у нее то, что вам интерестно. Проявляйте интерес. Но, делайте это только если вам на самом деле интерестно. В противном случае полезно и помолчать.
В любом случае, если вы начнете это делать и проделаете с десяток раз, вы уже станете на 10% увереней в себе.
Смелей, дерзайте.