Кто я? или что я чувствую?

Знаете, он общается с Вами потому, что ОН ТАК ХОЧЕТ. Он хочет общаться с Вами, смешить Вас, и именно это - реальность. А все остальное – ваши домыслы.
То, что Вам кажется, что это «из жалости» - это только ваши предположения, которые могут оказаться и ошибочными.
Вероятно, он привлекает Вас, но ваша заниженная самооценка (почему то Вы считаете, что Вы «простая …депрессивная школьница») мешает Вам окунуться в эти чувства.
Отношения могут быть разными, вы с этим новым парнем можете стать, например, хорошими друзьями, или наоборот, узнав друг друга лучше, поймете, что вы совсем разные.
Но не зря говорят, что «дорогу осилит идущий». Только ступив на саму дорогу, в чем-то пересилив себя, можно начать свой путь. А стоя в сторонке, наблюдая со стороны, можно так и не узнать, «а что же это было».
Возможно, Вам нужна поддержка, поскольку собственного опыта общения, как Вы пишете, у Вас недостаточно, да и с отношением к себе у Вас сложновато. Тут может помочь кто-то из близких, с кем Вам было бы интересно и кто поддержал бы Вас. Или это может быть психолог в вашем городе, возможно, в социальном центре или даже в школе.