Есть ли смысл пытаться завоевать его?

Натали, «завоевывать» нет смысла, но похоже тут об этом речь и не идет.
К чему приведет тот или иной ваш шаг, конечно, никто заранее сказать не может.
Но. Ответ можно получить.
Правда только в одном случае – попробовав сделать что-то.
Что Вы потеряете?
Вам нравится парень, Вы чувствуете, что и он проявляет симпатию.
Для чего это называть «навязыванием»?
Ведь можно просто сделать шаг навстречу.
Возможно он на самом деле несколько скован, особенно, если не чувствует отклика от Вас. И тогда лишний взгляд, улыбка, шутка или просьба о помощи может помочь вашему с ним общению перейти на другой уровень.
Ну, а если ничего из этого не выйдет – значит просто ничего не выйдет. И все. Тут ничего страшного, или стыдного нет вообще. Ну не сложилось и ладно.
Вы узнаете только попробовав.
Но пробовать нужно, ведь парень Вам симпатичен, - в каких же еще ситуациях пробовать построить отношения, если не в таких))

А часто МЧ выпивает и проявляет к вам симпатию?
Как давно вы общаетесь? Что знаете о нем?

Мужчине 30 лет и думаю, если бы было настоящее желание, то были бы и реальные шаги с его стороны.

Добрый вечер. Поддерживаю коллегу. Алкоголь конечно добавляет смелости, но если есть истинные чувства, то к 30 годам молодые люди уже умеют их проявлять. Насколько Вам нравиться довольно свободное поведение выпившего молодого человека?