спроба зблизитися, ініціатива з боку жінки

Вы знаете, Оля, я бы поддержал вашу идею. Не вижу ничего постыдного в том, что это будет инициатива с вашей стороны. За этим стоит по-настоящему искренее и живое движение человеческой души, а это очень ценная и редкая штука вне зависимости от результатов. И даже возможно, что другой человек сможет это оценить...
Я бы рискнул, Оля. Мне кажется, что это как раз тот случай, когда лучше жалеть о сделанном, чем о несделанном...

Оля, у вас очень красивый слог написания письма! Такое довольно редко встречается.
Что касается вашей темы, я не вижу ничего страшного в том, чтобы первой проявить инициативу. В конце концов я так с теперешним мужем начала отношения. Так что, почему нет?
Но у меня есть несколько замечаний:
на мой взгляд уж слишком вы себя обесцениваете.
"моя проблема не є якоюсь значною, можливо, це пустячне питання.", "Я в жодному разі не хочу завдати йому клопоту", "з приміткою, що відписувати, мовляв, не треба", "Ще раз вибачте, що питання моє не є настільки поважним". Ну, занадто!
Это чего это вы решили, что ваше письмо не важно? Для вас же важно! ВЫ же пишете?
Ну а "з приміткою, що відписувати, мовляв, не треба"Так это вообще перегиб, на мой взгляд. Хотя, смотря чего вы хотите. Если хотите просто его в известность поставить, тогда да, а если хотите отношений - тогда лучше так не писать.
Да и вообще, будьте позагадочнее.
Чем не вариант добватиться в соц. сеть и там уже вести диалог? И желательно без ремарок, типа "извини, что я есть в твоей жизни". А пишите вы, просто здорово!
по вашему письму могу пофантазировать, что вы вежливый, спокойный и сдержанный человек. И, честно, не могу понять, это из-за воспитания вы такие фразы употребляете или действитлеьно считаете, что недостойны внимания(просто я общалась с людьми, живущими на западе Украины, я так поняла, что там это норма. Но о вас не знаю, от куда вы, так что делать выводы не берусь.) Если это самооценка такая, то лучше очно со специалистом поработать.
Ну, а вообще, так держать!!
Это - присоединюсь к коллеге - как раз тот случай, когда лучше сделать и пожалеть, чем не сделать и локти кусать.
Дерзайте!!