как ввести себя с девушкой

Добрый день. Спасибо всем за ответы и внимание. Хотел бы более подробно пояснить ситуацию дабы избежать недопонимания. На самом деле, у меня действительно низкая самооценка и причин сомнений несколько. Во-первых, у меня небольшой предыдущий опыт в отношениях-к 26 годам, у меня было так сказать 2 девушки и два типа отношений, и то в одном случае, я ухаживал за девушкой без ответной реакции, а во втором случае, у нас с девушкой как то получилось все само-я проявил инициативу-она ответила взаимностью и не было особых ухаживаний или усилий-просто была взаимная симпатия.
Во вторых, причина моих сомнений в том, что когда я начал работать на этой позиции у меня уже возникла ситуацию, при которой мне понравилась другая девушка. она не ответила мне взаимностью, но и не отказала, а построила наши коллегиальные отношения таким образом, что она грубо говоря пользовалось моим опытом и моей позицией. Потом я понял что человек использовал меня и перевел отношения в приятельские. Звучит глупо-но по сути сомнения остались-начиная общения положительное и благожелательное с любой девушкой, я делаю проекцию на этот печальный опыт-проще говоря, если одна девушка пользовалась мной- то что мешает другой девушке сделать тоже самое?-делать вид, что она хорошо ко мне относиться, а на самом деле пользоваться моими знаниями и опытом для своих меркантильных целей.
По поводу настойчивости-я понимаю эту позицию и я согласен, что в целом надо быть более настойчивым-но тут тоже есть вопрос как ее проявлять и как не переборщить. В моем случае, мы два раза пытались организовать встречу-первый раз срыв прошел по обоюдной причине(она была доступна лишь на очень маленький промежуток времени и я предложил перенести, чтобы у нас было больше времени друг для друга); второй раз поскольку у нее возникли определенные обстоятельства и встреча сорвалась. Я хочу быть настойчивым-но я не хочу перейти грань и показаться наглым. К примеру, если человек пишет что был занят или не имел возможности ответить или просто не отвечает на переписк-я не могу на этом этапе отношений позвонить ей и сказать, к примеру-ну что хочешь встретиться или нет (по мне это будет грубо и не прилично, тем более если человек только поселилися в городе и ей нужно время обжиться и устроить свой быт). Как то так..