Является ли моя проблема проблемой, или я себе её внушаю?

Здравствуйте! Прошу у Вас совета.Мы ровесники, встречаемся 1 год и 4 месяца.Познакомились, когда я поступила в ВУЗ, он - сосед по блоку в общежитии.Он сразу показался мне хорошим, но замкнутым парнем.Это наши первые отношения (во всех планах).Ко мне он всегда нежен, ласков, помогает по мере возможности, переступая через свои интересы.Но я всегда жду от него какой-то инициативы.Вытащить его куда-нибудь-это настоящее испытание,он - домосед и не отрицает этого,в то же время случаются моменты, когда он сам предлагает погулять.Потом я начала замечать,что его настроение падает,когда я заговариваю о прогулках из-за того, что он стесняется, что у него нет достаточного количества денег, чтобы меня часто водить куда-то.Я никогда его не просила тратить деньги, или купить мне что-то.В магазине всегда платила сама. Я поняла, что тема походов куда-либо ему болезненна и стала напрямую говорить: "Пошли, пройдемся в парк или к речке". Мы раз-два в месяц после стипендии ходим в кино или кафе. Он перестал так переживать по поводу денег, но были моменты, когда он говорил: "Если бы у меня было много денег, я купил бы тебе это, то,и то, и водил бы туда-то хоть каждый день! Ты же это знаешь?" я улыбалась на это. А внутри рос большой вопрос о том, изменится ли когда-нибудь эта ситуация. Сейчас он говорит, что пока учится, работать не хочет, потому что тяжело дается ему совмещение. К слову, он на прошлых зимних каникулах работал официантом месяц-полтора.
Сейчас лето, он звал меня в гости в свой город. Я приехала и была там неделю, на мой вопрос о встречном визите он сначала сказал, что позже, а теперь говорит, что ехать не хочет и нет на это денег.При этом он в каждом разговоре говорит, что любит. Часто говорит о планах на будущее, что, когда закончит учебу, мы будем снимать квартиру, работать, поженимся, а детей заведем, когда хоть немного на ноги встанем. Ещё одним фактом, который меня расстраивает и даже злит,есть то,что он сохраняет фото обнаженных девушек из всяких пабликов вконтакте,они все с большой грудью, у меня же она довольно маленькая.Никогда ему не говорила,что видела эту папку. Я чувствую, что у меня падает самооценка.И когда он в постели говорит, какая у меня красивая грудь, у меня перед глазами возникают те картинки с девушками и в голове саркастично мелькает: "Ты серьёзно? ". Теперь мне кажется, что он смотрит на всех девушек, у которых формы больше, чем у меня и сравнивает нас.
Я не знаю, как с ним об этом поговорить, как начать разговор, и вообще - стоит ли.