Почему некоторых хотят казаться хуже, чем есть на самом деле

Не известно почему. Мало ли? Мало информации, чтобы судить.
А как помочь... А он страдает, просит помощи? Может и не надо помогать)))
Скорее Вам хочется помочь. Что Вас беспокоит? И как беспокоит?

Здравствуйте Pabolo! Поясните свой вопрос, расскажите больше. И почему Вы думаете, что Вашему другу нужна помощь? Возможно ему и так хорошо? Это его способ взаимодействовать с миром и причин такого поведения может быть множество. Попробуйте поразмыслить и ответить на вопросы - почему его поведение так Вас задевает и зачем Вам ему помогать. А еще, на мой взгляд, лучшей помощью для человека есть, когда его принимают таким какой он есть.

У меня вопросы:
1)С чего вы взяли, что он хочет казаться хуже? (Это может быть лишь вашим субъективным представлением о нем)
2)В чем и зачем вы хотите помочь ему?

Здравствуйте, Pabolo!

Такое поведение вашего друга является ПРОТЕСТНЫМ по своей сути и протестует он бессознательно и против своих родителей (только ни в коем разе не говорите это ему прямо в лоб и вообще говорить об этом пока, наверное, не стоит). Всё это время он пытался доказать им (и всем остальным тоже), что чего-то стоит в этой жизни, т.к. они видимо изначально не верили в него (а может и не только именно в него, а вообще ни в кого не верили). Из этих болезненных взаимоотношений вытекает и недоверие к людям, замкнутость и агрессия на себя (депрессия - это агрессия, направленная на самого себя).

Вашему другу бы к психологу, но с такими душевными травмами редко обращаются к специалисту (не доверяют, как и остальным - и всё из-за родителей:((( ).

Попробуйте намёками, издалека - сначала расскажите ему о своих проблемах с родителями и посмотрите на его реакцию, потом можно как бы между прочим спросить и о его отношениях: "А у тебя как? Тебя они не задалбывают (или ещё что - я не знаю ваших проблем с родителями, хотя они наверняка есть - у кого их нет?)?".
Но для этого разговора очень важно подгадать нужный момент, когда ваш друг будет максимально на него нагрет.

Удачи!