Трудно понять

Зима, и парням и девушкам нужно и время и силы чтобы растаться с прошлым. Возможно у вас был похожий опыт. Вам тяжело быть свидетелем таких раставаний, я понимаю. Но все же парень с вами, это уже говорит о том, что прошлое в прошлом, а в настоящем - вы.

Зима,
трудно ответить на твой вопрос, т.к. твоё сообщение несет поверхностную и общую информацию.Кто знает, что у парня в голове, какие отношения у него были с "бывшей" и почему он пишет ей сейчас?...
Каие тексты, вопросы он пишет?
Лучше не следи и не подозревай, чтоб возникало недоверие ("я неуверена теперь в его искренности"), а найди повод и "правильно" признайя, что ты (возможно "случайно") знаешь о его преписке и поговори доверительно и искренне. Задай эти вопросы своему парню без скандала, а с искренним желанием понять его самого и его чувства к тебе.
"Любые мои вопросы по поводу прошлого пресекает либо начинает нервничать". Это тоже не с проста. Что-то у него болит или хочет забыть прошлое, но пока не получается на все 100%. Как, по какой причине он расстался с "бывшей"..., как узнать о его боли или ошибке? Будь доброжелательна к его прошлому, чтоб сделать вывод для своего будущего...
Почему ты назвала себя Зима, ты ведь не "холодная"? :))

"Искусство быть мудрым состоит в умении знать, на что не следует обращать внимания"
У.Джеймс


(«...я хочу знать все ли по настоящему…»)

Ваш интерес к прошлому МЧ «попахивает» жаждой контроля. Кажется, вам хотелось бы заглянуть в будущее и обезопасить себя от любых неожиданностей в нем.
К сожалению, так не бывает. Как невозможно контролировать чувства и мысли другого человека.
«Нас редко привязывает в любви то, что искусственно пытается по рукам и ногам нас связывать.(Леонид С. Сухоруков)"

В настоящем - ваш парень с вами. А вам лучше, наверное, не с его поведением разбираться, а со своими опасениями - что он вернется к бывшей, или будет продолжать отношения за вашей спиной, что он не любит вас, а только пытается с вашей помощью забыть другую или же какими-то другими. Что в вас заставляет вас бояться? Поймете это, может, станет проще в отношениях….