Я бы предложила разделить вопросы на несколько категорий.
1. «Правильно ли?».
Ответ на этот вопрос можно поискать действительно в самих правилах. Если обратиться к вашему примеру с рисунком, то тут имеется в виду, насколько соответствует рисунок правилам рисования (соблюдены ли размеры, пропорции, соответствует ли свет и тень тому, что было изображено и т.п.).
Иногда художник сознательно нарушает правила, чтобы сделать акцент на том или ином моменте, но и в этом случае он правила знает, иначе бы не получилось нарушить именно там, где нужно.
2. «Хорошо ли?».
Тут важно что Вы имеете в виду, например, Вам важно услышать чье-то мнение (преподавателя например), что этот рисунок у Вас получился «хорошо», т.е. Вы использовали
максимально свои знания и возможности, лучше, чем получалось раньше – как оценка самого вашего старания, самого процесса работы, а не только результата на соответствие канонам.
3. «Нравится ли?» .
Вот тут однозначного ответа нет и быть не может. И да, может нравиться «убожество», но это вопрос эмоций, а не соответствия правилам или соблюдения качества. Кому то нравятся рисунки, которые «рисуют» дельфины, но вряд ли там можно найти нечто большее (в художественном плане), чем эмоциональный отклик.
В области рисования «думай своей головой», на мой взгляд, может говорить о том, что от Вас хотят получить нечто лично ваше, исходящее изнутри, возможно, не всегда «правильное», но со своей идеей, изюминкой.
В жизни «думай своей головой» возможно и выглядит как «иди …», но по сути является истиной, ведь никто не может решить за Вас, что для Вас «хорошо», что «правильно», что Вам «нравится», а что нет.
Просто в вашем возрасте еще кажется, что существуют некие «всеобщие хорошо» и «правильно», которым нужно соответствовать.
Но их нет, каждый выбирает свое.
Это может показаться сложным, особенно когда есть привычка быть «оцененным» (это и в школе и с родителями прививается так сильно, что «врастает» вглубь, и человеку уже сложно без оценки извне самому принять решение), но «своей головой» жить намного интереснее.