Какие у парня могут быть причины так себя вести?

Доброе утро! Вы пишите, что 5 лет длиться общение. Вы до этого времени не спрашивали о том, что Вас волнует? "есть ли смысл спрашивать, почему он так себя ведёт? Возможно, прошлые отношения отняли доверие к женскому полу и он боится близко подпустить, влюбиться?
Я его люблю, но понимаю, что мне нужно точно понять, что он думает, чувствует, т.к. я теряю веру и хочется определенности". Почему не спрашиваете? Что мешает? Человек не может догадаться о наших мыслях, чувствах, планах и эмоциях.

Есть ли смысл спрашивать, почему он так себя ведёт?

Нет, потому что Вы сами знаете ответ -

прошлые отношения отняли доверие к женскому полу и он боится близко подпустить, влюбиться

Он воспримет такой вопрос как нападение. И в лучшем случае, просто пропадет опять на месяц. В худшем - произойдет конфликт.

мне нужно точно понять, что он думает, чувствует

Он Вам все уже озвучил -

меня он выделяет, говорит, что со мной ему комфортнее

Если бы мог что-то сказать еще, то сделал бы это.

Но гораздо важнее слов, обращать внимание на поступки.
А как он ведет себя, Вы сами видите -

это случается очень редко, он может выдерживать паузу длиной в месяц и более, не общаясь.

Здравствуйте.

Мы знакомы уже 5 лет и отношения очень странные. Мы встречаемся , но это случается очень редко, он может выдерживать паузу длиной в месяц и более, не общаясь.

Из вашего объяснения не совсем понятно: считаете ли вы, и парень, что у вас есть отношения друг с другом? То есть - вы его воспринимкет5 как своего парня, а он вас - как свою девушку. Может вы с ним просто знакомые и иногда общаетесь. Тогда вполне возможно, что он то есть на связи, то его нет.

Ранее он рассказывал, что 10 лет назад у него была девушка, которую он был по-настоящему влюблен, но позже она ему изменила и нанесла тем самым сильный удар.

Конечно это влияет на то, как он выстраивать отношения с женщинами теперь.

Есть ли смысл спрашивать, почему он так себя ведёт?

А что вам даст этот ответ? Может лучше прояснить какие у вас с ним отношения и считает ли он, что они есть? Или рассказать ему о том, что вы чувствуете, когда он не общается с вами по месяцу и больше. И, исходя из его ответов, решать, что делать дальше.

Я его люблю, но понимаю, что мне нужно точно понять, что он думает, чувствует, т.к. я теряю веру и хочется определенности.

Увы, мы не всегда можем это сделать даже по отношению к своим чувствам и мыслям. Вполне понятно ваше желание иметь больше определённости, но для этого нужно говорить (обсуждать) с парнем то, что вас тревожит, а не пытаться угадать, что там за мысли и чувства у него внутри в данный момент. Тратится больше энергии, а результат все равно неочевиден: либо угадаете, либо нет.