Рассказать или молчать?

Все зависит от того, какие отношения у Вас с Вашим парнем. Обсуждаете ли Ваше прошлое с ним, рассказываете ли друг другу про приключения, которые были у вас до вашей встречи? Если да, то можно и рассказать. Если Ваш парень ревниво относится ко всем событиям до него, то может быть лучше и не говорить. Но вдруг он узнает и потом спросит почему ты молчала? Ничего страшного нет в том, что у Вас были отношения до него. А у него были какие-нибудь романы до Вас? И как Вы к ним относитесь?

В принципе я не вижу тут какой-то проблемы. Если у вас с новым парнем доверительные отношения, вы можете свободно поделиться историей из своего прошлого , тем более что у каждого оно есть плохое или хорошее. Другой вопрос чего вы боитесь , что вас сдерживает в этом откровении? Ссора между друзьями? Но ведь то, что было актуально вчера уже не имеет смысла сегодня. Если у вас есть в этом потребность можете поделиться. Зачем вам носить этот груз внутри себя. Тем более все равно эта информация рано или поздно всплывет на поверхность. А то как поведет себя ваш парень, узнав об этом, во многом определит его как личность.