Как исправить детские ошибки?

Огромное спасибо за ответ, Илья Борисович!
Ваш ответ действительно заставил меня задуматься: а справлюсь ли я с такими трудностями? Обычно я с проблемами не церемонюсь. И с людьми тоже. А тут такой титанический труд.
Скажите, вот Вы очень точно высказались: "сидит и ждет". А как Вы думаете, чего и почему? Детская травма, чувства или вообще что-то совсем другое? Из семьи это идти не может - у него она идеальная, брат старший встречается с девушкой уже долго и серьезно, хотя старше всего на год, девушек вокруг него сотни (благо жених очень завидный)... О чем это может говорить?
Спасибо!

И снова спасибо, уважаемый Илья Борисович!
Да вот что самое интересное, при том, что человека я знаю от "а" до "я", никаких особых признаков и придумать не могу.
Семья замечательная, родители поднялись с малого, сейчас невероятно богатые люди. Трое сыновей, он средний. Очень не глупый, но бывает довольно ленивый (ну во всяком случае раньше), заядлый спортсмен, будучи довольно крупного телосложения, за последние месяцы похудел на пару десятков кг. Занимается собой. Курить бросил. Смотрю со стороны, даже книжки "умные" читать начал. Но всегда был довольно замкнутым. Из них более активным во всех отношениях всегда был его брат. Этот, в какое-то время, как мне показалось, даже в тени был. На первый взгляд очень самодостаточный и серьезный. Хотя в душе очень добрый и довольно ранимый. Холод снаружи - огонь внутри. Помню, первый раз, когда поругались на полгода, во время примирения напомнил мне каждое мое слово и каждый поступок. Обиду почувствовала через край. Хотя все полгода обходил меня 10-ой дорогой с видом каменной стены. Мы давно не общались, может многое изменилось. Недавно девушки, работающие у него в ресторане (его компания как раз там все лето провела), рассказывали, что за все это лето ни разу не видели его с девушкой, в отличие от всех в его компании. Очень серьезный, холодный, сдержанный, лишнего слова не скажет. Кто там только не пытался лед растопить. И на шаг никого не подпускает. Он всегда подобное впечатление производил, но чтоб до такой степени... Мне трудно в это верить. Я помню, как этот "мистер сдержанность" швырял в меня все, что под руку попадалось, а после каждого выпитого стакана виски орал, как ненавидит меня. Но как оказалось, кроме меня таких концертов с тех пор не видел никто. В общем, довольно сложный человек. Обижется надолго, поговорить с ним практически невозможно, достучаться тоже. Раньше это удавалось только мне. Что сейчас - одному Богу известно.
Как-то так. Все, что в голову пришло.

И снова спасибо за ответ!
Мы сошлись на том, что в свое время оба из одного города поступили в один университет и одну группу. Общаться начали чуть ли не от безысходности, так как зная друг друга до этого, недолюбливали, и это мягко сказано: я была типичная местная звезда-умница-красавица, и в то время смотрела и встречалась совсем не с такими как он, а он был обычный мальчик-мажор, у которого кроме папиных денег достоинств особо не рассматривалось. Но потом мы переехали. Все частично изменилось. Я и в институте снова стала первой красавицей и отличницей, а он мой очень авторитетный друг. Ходили вдвоем - король и королева потока, прямо-таки.
Оставив истроию, вернемся к тому, что Вы сказали о том, что такие нравятся девушкам. Да. Такие, какой он сейчас. Я таких всегда и выбирала. Чтоб независимо от возраста - вот мужчины прям. До мозга костей. Кстати, с ними у меня особо отношения не складываются (каждый раз одни и те же грабли) - таким нужны аксессуары рядом, а меня долго на роль куклы не хватает. Ко всем своим недостаткам, я достаточно не глупая. Но его-то я полюбила не такого героя, а как раз того ребенка местами с претезией на мужчину, а местами истеричного и обидчивого. Я то знаю все, а не эту маску "героя женских романов". Так что это явно был не рассчет и не иллюзия. Это прошло через годы. Поэтому, и оставить не могу, наверное.
Читает, насколько я знаю, что-то по менеджменту и психологии. Точно не скажу, так как наши общие знакомые (от которых это и узнала) особым интеллектом не блещут и алгебру от букваря тоже не отличат.

Добавлю, еще мотивационную литературу, тоже вроде.

И снова Вы попали в яблочко. Я даже на подсознательном уровне это упустила.
А я ведь не лучше. Всегда, везде и во всем старалась быть и была первая. Воспитали так - должна быть звездой во всем. Сначала трудом брала, потом повзрослела, поняла что можно и попроще всего добиваться, например,манипуляциями и использованием всех и вся (мне для этого книжки читать не нужно было - от Бога такая). Кстати это он во мне и не любил, уж больно часто неосознанно плясал под мою дудку. Да те "гадости", которые ему в свое время наделала, тоже делала таким же способом. Например, со всеми друзьями его перессорила.
Но ведь да, детство закончилось. И я стараюсь больше не опускаться до интриг в отношениях с людьми. Но где-то я понимаю, что это он дорос до моего уровня, а может и перерос его, судя по всему. Раньше я все-таки доминировала, девочки взрослеют раньше как никак. А во что такое столкновение характеров может вылиться теперь?

Кидали в меня все: начиная от подушек и заканчивая бутылками шампанского, которые пролетали в см от меня (благо меткий очень, рассчитывать умеет). До драк доходило. А я очень спокойная, даже голос никогда неповышала ни на кого, кроме него. Трудно представить, что такое поведение было у 17-18-летних подростков.

И как мне все это показать? Я с трудом представляю, как я зайду утром и поздороваюсь, уже не говоря о том, чтобы о чем-то заговорить...

Спасибо огромное еще раз Вам за беседу!